Конкретно проблема состоит в том, что файлы, которые подключаются через @import кэшируются особенным образом – очистка кэша (или отключение кэширования в браузере) никак не решает проблему.
Как оказалось, хранится все это в window.localStorage. В LESS уже вприцнипе все предусмотрели, и для того чтобы отключить кэширование достаточно установить окружение как development, а делается это следующим образом:

Хочу отметить, что этот код должен располагаться до подключения less.js

Сообщение Less кэширует импортируемые файлы появились сначала на Блог Stafox'a.